Muy buenas,
Yo personalmente empezaria por tener más o menos claro la organización de la música a nivel de carpetas.
Ordenar la música por generos, por artistas, años... como quiereas, pero que tenga un orden.
Segundo. Tener editados los tags. Con más o menos información pero editados.
Una vez tengas esto hecho, cualquier reproductor mÃnimanente bueno te va a permitir ver la biblioteca, hacer filtros, sacar estadisticas y lo que quieras. Si te aburres del reproductor y quieres cambiar a otro, al tener todo ordenado y con Tags, crear la nueva biblioteca solo será cuestión del tiempo que necesite en leerla.
Para editar tags, un programa muy potente es el Mp3tag.
Como reproductor, yo estoy usando el musicbee. Te permite la navegación por carpetas y por tags. Creo que es bastante sencillo de usar, y por ahora sigue siendo gratuito.
Se pueden editar los Tags sin problemas. Uno a uno, o en grupos. En cualquier caso, si tienes que editar muchos tags, lo mejor es mp3tags.
saludos,